Mit dem macOS Sierra Update 10.12.2 setzt Apple nun auf die OpenSSH-Version 7.3p1. Im Gegensatz zu früheren Mac-OS Versionen gibt es seit 10.12 Sierra für die Speicherung von SSH-Passphrasen im Schlüsselbund keinen grafischen Abfragedialog mehr. Um Passphrasen und Kennwörter nun im Schlüsselbund ablegen zu können, muss die SSH-Konfigurationsdatei um die Option UseKeychain yes ergänzt werden. Dies lässt sich auch für einzelne Hosts festlegen.

Beispiel:

…

Host Servername
    Hostname 192.168.5.23
    User sommteck
    IdentityFile ~/.ssh/PrivatKeyName
    UseKeychain yes
    AddKeysToAgent yes

…

OpenSSH lädt die Keys außerdem nicht länger automatisch in den ssh-agent, dies passe das Verhalten von macOS an das OpenSSH-Projekt an.
Falls die Passphrase nicht im Schlüsselbund gespeichert wird, erkundige sich SSH deshalb immer wieder neu nach dem Kennwort. Um den oder die SSH-Schlüssel wieder im Agent verfügbar zu machen, muss die SSH-Konfigurationsdatei um den Zusatz AddKeysToAgent yes ergänzt werden.

Update 18. Oktober 2021 19:04 Uhr:

Mit dem Konsolenbefehl ssh-add -K ~/.ssh/PrivatKeyName lassen sich die privaten Schlüssel auch manuell an den SSH Agent hinzufügen. Ebenso lassen sich auch all jene privaten Schlüssel anzeigen, die im SSH Agent bereits gespeichert sind.:

sommteck@MacBook-Pro ~ % ssh-add -l
2048 SHA256:wBLcJPCf9URvi8Pfk+nvI5nybU8+0nfEwAYCOTA3ix4.ssh/alix_id_rsa (RSA)

Weiterführende Links:
– https://www.heise.de/mac-and-i/meldung/macOS-10-12-2-Sierra-Aenderungen-bei-SSH-Keys-und-Passphrase-3588517.html
– https://developer.apple.com/library/content/technotes/tn2449/_index.html

Vor nunmehr fünf Wochen hat Apple sein aktuelles Computerbetriebssystem macOS Sierra veröffentlicht. Neben Neuerungen wurden aber auch einige Änderungen unter der Haube durchgeführt.
Eine wesentliche was die Kompatibilität mit älteren Programmen betrifft, ist der Wegfall der Garbage Collection für das Handling des Arbeitsspeichers der Programme. Hat ein Programm auf dieses gesetzt, so wird es nach dem Upgrade leider nicht mehr ausführbar sein, da Apple die Unterstützung für den Garbage Collector in Sierra entfernt hat. Um also vor dem Upgrade prüfen zu können, ob Programme mit Sierra kompatibel sind oder nicht, kann man mit folgenden Befehl im Terminal dies überprüfen, um hinterher keinen Reinfall zu erleben. Allerdings muss für die Prüfung Xcode installiert sein.:

Befehl:

otool -oV /Applications/PROGRAMMNAME.app/Contents/MacOS/PROGRAMMNAME | tail -3

Ausgabe:

Contents of (__DATA,__objc_imageinfo) section
  version 0
    flags 0x6 OBJC_IMAGE_SUPPORTS_GC

Sollte in der Terminalausgabe nun „OBJC_IMAGE_SUPPORTS_GC“ erscheinen, so kommt noch der Garbage Collector zum Einsatz und das Programm ist unter macOS Sierra nicht mehr lauffähig.

Außerdem ist Apple beim Einsatz von OpenSSH von Version 6.x auf 7.x gewechselt. Die Entwickler von OpenSSH haben aber in der Major-Version 7.0 eine wesentliche Änderung vorgenommen, was das automatische Laden von SSH-Schlüsseln in den ssh-agent betrifft. Hat man sich früher mit dem lokalen Mac via SSH auf einen anderen Rechner eingeloggt und sich dann wiederum von diesem mittels Public-Key-Verfahren auf einen weiteren Rechner verbunden, so hat der lokale SSH-Client sowohl Privat-Key als auch die Passphrase in den ssh-agent hinein geladen. Dies funktioniert seit Version 7 nicht mehr. Um sich dennoch Schlüssel und Passphrase des Man-in-the-middle-Computers wieder in den Agent seines lokalen Computers dauerhaft laden zu können, reicht es, wenn man in die benutzereigene Client-Konfiguration folgende Option hinzufügt.

echo "AddKeysToAgent yes" >> ~/.ssh/config

Des weiteren lässt sich wie gewohnt der macOS-Installer auf einem GPT-vorformatierten USB-Stick mit folgendem Konsolenbefehl kopieren, so dass dieser auch für künftige Installationen ohne Internetverbindungen ein Rettungssystem beinhaltet.

sudo /Applications/Install\ macOS\ Sierra.app/Contents/Resources/createinstallmedia --volume /Volumes/Stick --applicationpath /Applications/Install\ macOS\ Sierra.app/ --nointeraction